Giữa hai chiều không gian và thời gian, con người từ khi đến với cõi thế này đã phải chấp nhận sự hữu hạn của năm tháng, do vậy mà luôn ước ao tìm đến cõi vĩnh hằng. Những chuyến du hành của Matsuo Bashō như muốn bộc lộ khát khao phá vỡ đi sự câu thúc của chiều còn lại trong vũ trụ (thời gian) để tìm ra cho được sự rộng mở, khai phóng không gian tồn tại của bản thể và cái đẹp. Đời ông như một lữ khách trong thời gian, là những chuyến du hành không dứt, phản ánh qua các tập kỷ hành hay xoay quanh các thi tập phân theo bốn mùa. Ông yêu thích các thi nhân đời Đường và nhắc đến tứ thơ của họ trong các tác phẩm của ông. Ông chuộng Trang Tử và dựa trên nền triết học này mà đề ra thuyết "Bất dịch và lưu hành" trong thi ca của mình: thi nhân đi tìm những giá trị vĩnh hằng trong dòng biến động của vạn vật. Ông quan niệm tòng theo tạo hóa và quay trở về với tạo hóa, "tả thông thì học thông, tả trúc thì học trúc" và cho rằng trong đời chỉ có hai loại thơ: thơ tự nhiên dung hợp giữa thiên nhiên và nhân sinh còn thơ nhân tạo chỉ có kỹ thuật mà thiếu tấm lòng. Bashō đã từng bảo học thi pháp để rồi quên nó đi, đối với ông cái tình cần hơn sự chuốt vẽ chữ nghĩa.

Tin vào sự mẫn cảm của người nghệ sĩ, Bashō khuyên nên nắm bắt ngay ánh chớp loé ra từ sự vật trước khi nó tan biến đi trong tâm trí. Thơ cần nhẹ nhàng, đơn giản, trong sáng, gần với đời sống và thi nhân cần "nâng tâm hồn lên thành thơ để rồi quay trở về với đời thường". Chính điều đó đã trở thành một trong những đặc trưng của thể thơ (haiku) do ông sáng tạo, một thể thơ mà tất cả những điều bình thường, nhỏ nhoi trong cuộc sống như bụi cám, tôm cá, tiếng dế mèn, ngôi nhà dột, cây cột xiêu đổ, con sâu đang gặm hạt dẻ, chiếc mũ chiến lăn lóc trên cỏ, cây chuối trong giông bão v.v. đều có thể trở thành những đề tài hồn nhiên, dịu dàng và đầy sức sống của thơ. Có hai điều mang tính cách tân trong quan niệm thi ca của ông: không lặp lại chính mình và không theo khuôn mẫu người. Ông tự bảo mình "phải biết chán cái tôi của ngày hôm qua" và tự chế diễu thơ mình tựa như "lò sưởi trong mùa hạ và quạt trong mùa đông". Ông kêu gọi đừng bắt chước theo những thành tựu của các văn hào xưa mà chỉ nên truy tìm điều họ đã muốn đi tìm. Với tinh thần đó, dù đã có các trường phái haikai rất nổi tiếng trong thế kỷ 17 như Teimon (Trinh Môn) và Danrin (Đàm Lâm), Bashō vẫn tự lập nên một phong cách mới gọi là Shōfu (Tiêu Phong) trong đó chứa đựng những quan niệm nghệ thuật của riêng ông. Linh hồn thơ Shōfu chính là linh hồn của sabi (寂び, cái tịch liêu, tĩnh lặng) và karumi (軽み, nhẹ nhàng), mang âm điệu sâu thẳm của Thiền đạo và sắc màu tươi nhuận của thiên nhiên.